З дитинства ріс «чудним» хлопчиком, заглибленим у свої думки, до господарської роботи непридатним. Влітку 1730р. його віддали до 4-річної дяківської школи в Чорнухах.
У 1734р. Григорій вступив до Києво-Могилянської академії, яка на той час перебувала на вершині свого розквіту. Протягом навчання в Академії вивчив латинську, грецьку, церковнослов'янську, руську, польську, німецьку мови. Навчався Грицько дуже добре, багато часу проводив в академічній бібліотеці, опанувавши твори античних авторів. У 1740р. юний Сковорода перейшов до класу філософії.
Оскільки мав гарний голос і музичний слух, на початку грудня 1741р. юного Сковороду взяли до Глухівської співацької школи, звідки повезли до Петербурзької придворної царської хорової капели. У той же час, не виключено, писав духовні канти, літургійну музику.
Наприкінці 1745р., закінчив клас філософії в Києво-Могилянської академії та завербувався до «Токайської комісії з заготівлі вин до царського двору» аби мати можливість побачити світ. За 5 років Сковорода побував у Токаї, Пресбурзі, Офені, Відні, де мав можливість відвідувати місцеві навчальні заклади.
У січні 1751р. влаштувався учителем поетики, викладав поетику за власною програмою: Сковороду звільнили.
У вересні 1751р. він відновив навчання у Києво-Могилянській академії, вступивши на богослов'я.
У 1755р. вирушив до Москви, а звідти до Троїце-Сергієвої лаври, де йому пропонували викладати. Відмовився. Потім викладав поетику в Харківському колегіумі.
1762 року Сковорода почав викладати в класі синтаксими, також вів екстраординарний 2-річний курс грецької мови у Харківському колегіумі. Навколо нього сформувалося коло шанувальників. Вони збиралися в домі Сковороди, читали античних авторів, писали вірші, співали, гуляли за містом у садах.
Сковороду в колегіумі почали цькувати. Сковорода звільнився з посади викладача остаточно.
Сковорода обрав новий і незнаний до того стиль життя, а саме — мандрівку. І ця мандрівка тривала до самої смерті — чверть віку.
Він оселився на пасіці у лісі за 10 верст від Харкова і зажив життям пустельника. Тут Сковорода почав писати філософські байки і філософські діалоги. Байки Сковорода писав руською книжною мовою, натомість філософські діалоги і трактати — химерною сумішшю церковнослов'янської, української та російської мов.
Протягом 25 років жив в різних місцях, у різних людей, але завжди біля нього згуртовувалися небайдужі люди.
Свою смерть передчував. Помер у селі Пан-Іванівка в домі колезького радника Андрія Івановича Ковалівського.
Філософські погляди Сковороди присвячені головним чином етиці. Власної філософської системи не створив. Не був лояльним до церковної та світської ієрархії, відкидав будь-який примус, не любив церковних ритуалів, віддаючи перевагу особистій духовній свободі. Від 1769р. вів життя самітника й мандрівного філософа; мандрував переважно по Слобожанщині. Тоді ж почав писати філософські діалоги й трактати, в яких біблійна проблематика переплітається з ідеями платонізму та стоїцизму. Головним сенсом людського існування вважав самопізнання. Свої філософські трактати і діалоги писав химерною сумішшю церковнослов'янської, української та російської мов, байки — руською книжною мовою, пісні — українською. За життя не надрукував жодного твору.