Максим спершу навчався в домашніх умовах, потім (з осені 1908р.) в приватній гімназії в Києві. Після закінчення гімназії у 1915—1918рр. навчався на медичному факультеті Київського імператорського університету, потім на історико-філологічному факультеті Народного університету в Києві, але через події революції й громадянської війни жодного з них не закінчив. Займався самоосвітою, вивченням мов, музикою. У 1918—1929рр. учителював у селах.
Писати Рильський розпочав рано. Перший його вірш надруковано 1907р., перша юнацька збірка поезій «На білих островах» вийшла у 1910р. Першою вже зрілою, що засвідчила появу видатного поета, була збірка «Під осінніми зорями» (1918р., перевидана в скороченому вигляді 1926р.).
Рильський безпосередньо своєю творчістю не реагував на політичні події й протягом 1920-х років цілковито ізолювався від радянської дійсності, лише подеколи у відвертій формі виявляв обурення проти ідейно-політичної та літературної атмосфери, що панувала тоді. Врешті 1931р. закінчилося арештом органами НКВС, після чого він майже рік просидів у Лук'янівській тюрмі. Після ув'язнення Остап Вишня забрав його до себе в Харків на кілька днів у гості.
У 1932р. творчість Рильського зазнає змін, і в збірці «Знак терезів» він проголошує активне сприйняття радянської дійсності, завдяки чому він єдиний з неокласиків урятувався від сталінського терору й був зарахований до числа офіційних радянських поетів.
Під час Другої світової війни перебував у евакуації спочатку в Уфі, а потім у Москві. Член ВКП(б) з 1943р.
Попри звання, премії, а отже, і виконання замовлень влади, за тоталітарних часів Максим Тадейович зумів зберегти в собі людську порядність.
У 1944—1964 роках Максим Рильський був директором академічного Інституту мистецтвознавства, фольклору та етнографії. Поетові двічі було присуджено Сталінську премію в галузі літератури й мистецтва (1943р., 1950р.), а 1960р. — Ленінську премію в галузі літератури, журналістики, публіцистики й мистецтва.
Крім «офіційної» поезії поет творив і глибоко патріотичну, яку декламував тільки з пам'яті окремим близьким і не довіряв паперу та забрав із собою в могилу.
Похований на Байковому кладовищі.
Творчість Рильського поділилась на два річища — офіційне та ліричне, в останньому йому вдавалося створити незалежні від політики, суто мистецькі твори, які пережили поета. Одначе це не заважало радянським органам «профілактично» його шпетити. Зокрема, на початку жовтня 1947р. газета «Радянська Україна» друкує статтю «Про націоналістичні помилки М. Рильського», де його звинувачують у «буржуазному об'єктивізмі, відсутності більшовицької партійності і забутті істини, що змістом радянської ідеології і культури була більшовицька ідейність… він не оволодів основами марксистсько-ленінського світогляду… не позбувся впливу буржуазно-націоналістичної ідеології».