Початкову освіту здобув у сільській школі. У віці 15 років (1893р.) вступив до хліборобської школи. Там Олександр брав участь у випуску рукописних журналів «Комета» та «Первоцвіт», в яких з'являються його перші вірші.
Став вільним слухачем агрономічного відділення Київського політехнічного інституту, незабаром через матеріальні нестатки Олесь змушений був залишити його.
У 1903р. Олесь склав іспит із латини і вступив до Харківського ветеринарного інституту.
1907р. одружився з Вірою Свадковською, яка народила йому сина Олега Ольжича.
З жовтня 1909р. працював ветеринарним лікарем у Києві, водночас з 1911р. співпрацював у редакції «Літературно-наукового вістника» та у видавництві «Лан». 1919р. виїхав до Будапешта як аташе з питань культури посольства Української Народної Республіки в Угорщині.
З 1920р. проживав у Відні, з 1924р. жив у Празі.
22 липня 1944р. Олександр Олесь помер у Празі, невдовзі після того, як одержав повідомлення про загибель сина Олега Ольжича. Похований на Ольшанському кладовищі в Празі.